Дебар упоминается еще в римских источниках II века н.э. О нем писал Птолемей, называя его Деборус. Располагаясь на перекрестке цивилизаций, в разные периоды своей ранней истории он принадлежал то Эпирскому царству, то болгарам, то крестоносцам, то византийцам, то сербам. Более значительное поселение в этом месте появилось только во времена Византии, в XI веке.
В XIV веке Дебар, который в то время именовался Раховником, вошел в состав Османской империи и оставался её частью вплоть до начала XX века. Если в период завоевания он был полностью христианским селением, то, по данным 1530 года, в нём было 170 христианских домов и 58 мусульманских, также имелась соборная мечеть. К середине XVI века уже половина жителей была мусульманами. Здесь имелись мечети, хамамы, рынок.
В 1443 году город стал центром восстания против Османской империи, возглавляемого Георгием Кастриоти. Этот правитель княжества Кастриоти в раннем возрасте попал в Турцию в качестве заложника, потом принял Ислам. Однако по возвращении на родину не только отрекся от новой веры, но и поднял восстание.
В период османского правления Дебар стал важным транспортным узлом и одним из крупнейших торговых центров региона. Исламизация привела к изменению состава его населения, семьи христиан-македонцев покидали город, и сюда переселялись албанцы. Вместе с этим здесь развивалась и христианская культура. В XVII-XIX вв. Дебар славился своей резьбой по дереву. Резные иконостасы, изготовленные мастерами из Дебара, до сих украшают церкви всего Балканского полуострова. Здесь действовали сербские начальные школы, в которых учились как мальчики, так и девочки.
В XIX веке Дебар переживал свой расцвет. Болгарский географ Васил Кынчев сообщает, что его население в начале XX века составляло 15500 человек – 10500 албанцев-мусульман, 4500 – болгар-христиан и 500 цыган-мусульман.
Кызыл Хафиз Ахмет Эфенди, дед основателя турецкой республики Ататюрка, был выходцем из одной из деревень в окрестностях Дебара.
События на Балканах в XX веке негативным образом сказались на Дебаре. В 1912 году город вошел в состав Королевства Югославия, тогда как большая часть относящихся к нему деревень оказались в составе Албании. Он оказался оторван от транспортных путей и потерял свое значение.
После образования Социалистической Республики Югославия Дебар вошел в ее состав. В 1950-1960-х годах, когда власти Югославии вели борьбу с религией, многие мусульманские семьи были вынуждены покинуть Дебар и искать убежище в Турции.
Когда в 1991 году Македония объявила независимость, то Дебар остался на ее территории. Сейчас он является административным центром общины Дебар. Согласно переписи 2002 года, в городе на то время проживало 14 561 человек, из них 10768 – албанцы, 1415 – турки, остальные – македонцы, цыгане, влахи и сербы. Что интересно, лица, указавшие себя турками, считают родным языком македонский, и это позволяет предполагать, что турками записались помаки или торбеши. 84% населения являются мусульманами.
Из-за сложной экономической ситуации многие жители предпочитают уезжать из Дебара. Чаще всего они эмигрируют в Соединенные Штаты.
